Die Fehlermeldung im Anhang spricht doch eindeutige Worte: In keinem der angegebenen Include-Pfade kann die Datei ffi.h oder ffi/ffi.h gefunden werden. Auf die Schnelle kann ich auch nicht feststellen wie, wann oder ob diese Datei erzeugt wird. Auf meinem Linux-System läuft die Kompilierung fehlerfrei durch und zu keinem Zeitpunkt existiert eine Datei mit dem Namen "ffi.h". Scheint also etwas Windowsspezifisches zu sein…
Ausserdem bin ich etwas verwirrt… Du schreibst Windows und MSBuild-Kram, aber gibst als Installationsprefix "/usr/local" an, das ist eigentlich eine Linuxgeschichte und würde zur Erzeugung des Verzeichnisses "C:\usr\local" und seiner Population führen. Das ist wohl auf den wenigsten Windows-Kisten wirklich erwünscht. Ob dann MSBuild in Zukunft den Kram dort findet den er braucht um euere Extensions zu bauen ist dann die nächste Frage…
Und in welchem Schritt taucht das Problem auf? Nach deinen Angaben sieht es so aus, als ob du tatsächlich bis "nmake install" kommst, welches eigentlich nur ein paar Dateien kopiert und nichts mehr kompilieren sollte…
In einem ersten Versuch würde ich erst einmal ohne Angabe eines Prefix konfigurieren und erst wenn damit das kompilieren funktioniert nach und nach die Einstellungen an den eigenen Bedarf anpassen.
Desweiteren hast du noch nicht konkret beantwortet, ob du aus nem Repo oder aus einer Source-Ball kompilierst. Das der Build lokal läuft ist, so denke ich, den meisten von alleine klar. Kannst ja schlecht mal eben den Build auf dem ruby-lang.org Server anstoßen

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Ubuntu Gnome 14.04 LTS
rvm mit App-spezifischer Ruby-Version (meist 2.2.x) und -Gemset
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